Narodil se v květnu 1941 herci Errolu Flynovi a krásné umělkyni Lili Damita, která se za Errola vdala již v roce 1935. Tak snad získal Sean už od narození přirozený základ pro umění a herectví. Jeho otec byl oblíbeným filmovým hercem, který byl v soukromí pověstný především milostnými skandály. Se svými rodiči žil v USA v Kalifornii, New Yorku a na Floridě. Vystudoval universitu žurnalistiky ve státech, a po smrti svého otce Errola, který zemřel na srdeční atak ve věku 50-ti let se o něj začala zajímat evropská filmová studia.
V roce 1968 přijel do Vietnamu už jako válečný fotograf – pracoval pro "Time Magazin", a pro CBS. Později byl vyslán do Kambodže, odkud posílal reportáže a fotografie z těch nejnebezpečnějších míst a bojů, a to se mu stalo dne 6. 4. 1970 osudným. Ve věku 28 let zahynul u vesnice Chi Pou, Bei Met v Kambodži v přestřelce mladý a talentovaný novinář, ale i herec, který miloval rychlé motorky, a rád hazardoval. Jeho matka Lili Damita přežila svého syna o plných 24 let – zemřela v roce 1994 ve věku 92 let.