Roberto Remigio Benigni se narodil v Misericordia (Arezzo, Tuscany) dne 27. října 1952. Brzy nato v roce 1958 se však jeho rodina přestěhovala do Vergaio (Prato, Tuscany), kde vyrostl. Než ho dostihla puberta, byl velice uzavřený, studoval na jezuitské akademii ve Florencii a málem se stal knězem. V roce 1966 však přišly záplavy, které školu zdevastovaly a Benigni byl nucen vrátit se domů a studia zanechat. Později studoval na ekonomické škole v Prato. Mezitím pracoval jako barman v „Casa del Popolo“ v místě bydliště, kde se setkávali zastánci komunistické strany.
V roce 1977 si poprvé zahrál ve filmu s názvem BERLINGUER TI VOGLIO BENE opět režírovaném Giuseppem Bertoluccim. Později se objevil během veřejné politické demonstrace Italské komunistiské strany (PCI) se kterou sympatizoval. Při této příležitosti vyzdvihl a podržel na rukou tajemníká této strany Enrica Berlinguera. Byl to do té doby bezpříkladný akt, daný tím, že italští politici byli pověstní svou vážností a formálností.
Jeho popularita ještě stoupla díky účinkování v jiné Arboreho show „L'altra domenica“ (1978) (Jiná neděle), kde se zabýval kritikou novinek v kinech. Každý film naprosto shodil a teprve v posledním dílu se přiznal k tomu, že žádný z nich neviděl. Když v roce 1980 moderoval festival hudby v San Remu, prohlásil nezdvořile o Janu Papeži II. „Wojtylaccio“ což v italštině znamená „špatný Wojtyla“. Vatikán ho za to zažaloval a málem neušel trestu.
V roce 1983 poprvé režíroval svůj vlastní film TU MI TURBI . Tehdy potkal herečku Nicolettu Braschi, kterou si vzal a která zazářila v mnoha jeho filmech. V roce 1984 si zahrál ve svém filmu NON CI RESTA CHE PIANGERE společně s populárním komikem a hercem Massimem Troisim. Film je o tom jak se hlavní protagonisté ocitli zpět v 15. stol. chvíli před rokem 1492. Začali hledat Kolumba aby mu zabránili objevit Ameriku ale nedaří se jim to.