„Moje hollywoodské role byly nudné: Brzy jsem jich měl po krk. Pravda, získal jsem díky nim celosvětovou reputaci, ze které jsem mohl těžit, ale také mne zařadily mezi jednodimenzionální a spíše „lehčí“ typy.“
Herecké zkušenosti Douglas sbíral v Iowě, Wisconsinu i v Michiganu (Detroit) v Shakespearových dramatech. Jeho divadelní a filmová kariéra – kolem 85 filmů - se táhne přes pět desetiletí 20. století. Na jevišti se údajně poprvé objevil v Chicagu v roce 1919, na Broadwayi debutoval v roce 1928 (v Playhouse Theatre) v dramatu „A Free Soul“, kde hrál zpustlého gangstera, kterého na plátně později ztvárnil Clark Gable. Úspěch byl slušný, hra se dočkala kolem sta repríz, ale hned tři jeho následující hry u diváků propadly. S tou další měl už větší štěstí, byla to „Tonight or Never“ (1930) v divadle legendárního producenta Davida Belasco. Nejen, že se hra dočkala asi dvěstě třiceti repríz, ale Douglas zde také potkal svoji druhou ženu, Helen Gahaganovou, se kterou pak prožil dalších téměř padesát let.
Nesmazatelně by se do filmové historie zapsal už jen tím, že rozesmál Gretu Garbo v klasické romantické komedii Ernsta Lubitsche NINOČKA (1939). Vytvořil toho ale mnohem více. Měl to štěstí, že mohl ztvárnit různé charaktery ve zcela rozdílných filmech. Hrál tak například hrdinu nízkorozpočtového hororu THE VAMPIRE BAT (1932) i rafinovaného šéfa v komedii SHE MARRIED HER BOSS (1935), díky které poprvé poznal, co to znamená sláva. V několika filmech se představil po boku Joan Crawfordové - nejvýznamnějším je Cukorem režírovaná TVÁŘ ŽENY (1941) - a ve třech filmech s Gretou Garbo: AS YOU DESIRE ME (1932), už zmíněná NINOČKA (1939) a ŽENA DVOU TVÁŘÍ (1941, Two-Faced Woman, poslední film Garbo). Byl schopen zazářit i ve stínu této hvězdy první třídy. Často zpodobňoval uhlazené a sofistikované džentlmeny usilující o krásné ženy a ukázal, že je schopen se zhostit jak vážné dramatické úlohy, tak i komedie lehčího rázu.
Během druhé světové války sloužil nejprve jako režisér v uměleckém výboru úřadu civilní obrany, poté v americké armádě. V březnovém čísle magazínu „Time“ z roku 1941 se uvádí, že Douglas a Robinson dali 3200 dolarů za Rooseveltův klobouk, který měl na sobě během tří úspěšných prezidentských kampaní. Tuto pokrývku získali na speciální hollywoodské aukci ve prospěch podpůrného filmového fondu (the Motion Picture Relief Fund).