Zkušenosti před filmovou kamerou získával od poloviny 50. let, kdy hostoval v několika tv seriálech a zanedlouho přišel na řadu film. Za ztvárnění rolí zabijáka Abe Relese v krimi VRAŽDA,s.r.o. (1960) a tělesného strážce Joye Boye v satirické komedii PLNÁ KAPSA ZÁZRAKŮ (1961) byl nominován na Oscara. Byť hrál úspěšně také na divadle a měl za sebou několik zajímavých filmových projektů, teprve role v úspěšném televizním seriálu z něj udělala hvězdu.
Z dalších významných filmových rolí se sluší připomenout spolupráce s nezávislým režisérem Johnem Cassavetesem na psychologických dramatech MANŽELÉ (1970) a ŽENA POD VLIVEM (1974), které spolufinancoval. Dále se blýsknul v původně televizním filmu GRIFFIN A PHOENIXOVÁ (1976), který se pro velký úspěch dostal i na plátna kin. Ve filmech VRAŽDA NA VEČEŘI (1976) a DETEKTIV ZE SAN FRANCISKA (1978) hrál podobně jako ve své nejznámější roli detektivy, jimž při vyšetřování stačí důvtip, rozvaha a černý notýsek. A vidět jsme ho také mohli ve filmech německého režiséra Wima Wenderse NEBE NAD BERLÍNEM (1987) a TAK DALEKO, TAK BLÍZKO! (1993). V roce 2005 zahrál hlavní role ve dvou komediích CHECKING OUT a THE THING ABOUT MY FOLKS, které však u nás ještě nebyly uvedeny.