“Nevím proč, ale nebezpečí je důležitou součástí mého života – zjistit, jak daleko se mohu naklonit bez pádu, jak rychle mohu jet bez toho, aniž bych si nabil.“
Jeho první větší role přišla ale až s GOLDEN BOY (1939) – mj. jeho pozdější přezdívka - kde hrál boxera, který se stal houslistou. Později byl tak vděčný herečce Barbaře Stanwyckové za to, že trvala na jeho obsazení, že jí údajně každý rok v den výročí prvního dne natáčení posílal květiny. Od tohoto filmu se zaškatulkoval do rolí “kluka od vedle”. Jakmile Columbia Pictures odkoupila polovinu jeho smlouvy, střídavě účinkoval v menších snímcích Paramountu i Columbie, než přišla druhá světová válka a s ní, v hodnosti podporučíka, služba ve vzdušných silách. V té době vystupoval v různých výcvikových filmech. Jeho vpravdě hvězdnou kariéru odstartoval až slavný režisér Billy Wilder, který jej uvedl v roli sešlého spisovatele, gigola Joe Gillise, podváděného pohaslou hvězdou němého filmu Normou Desmondovou (hraje Gloria Swansonová) v geniálním “noirovém” dramatu SUNSET BOULEVARD (1950), za které Holden také získal svoji první oskarovou nominaci pro “Nejlepšího herce v hlavní roli” a plat 30 tisíc dolarů. Toto veledílo nakonec z jedenácti nominací proměnilo na Oskary hned tři.
“Filmové herectví možná není oslavováno jako pravé umění, ale je to zatraceně tvrdá práce.”
Po tomto průlomovém filmu ztvárnil sérii postav, které v sobě mísily slušný zevnějšek s cynickou netečností, jako byl válečný zajatec ve Wilderově STALAG 17 (1953) - za tuto roli obdržel cenu Akademie pro nejlepšího herce (když sošku přebíral, tak se jednoduše postavil, řekl “děkuji” a odešel..) Další role: utiskovaný mladý inženýr v EXECUTIVE SUITE (1954), dramatik v COUNTRY GIRL (1954) s Grace Kellyovou, která za tuto roli získala Oskara, stíhač ve filmu z korejské války MOSTY NA TOKO-RI (1955) - opět s Grace Kellyovou, potulný chvastoun v PIKNIK U CESTY (1955), řízný válečný zpravodaj v JE KRÁSNÉ LÁSKU DÁT (1955), osudem pronásledovaný vězeň ve slavném Leanově snímku MOST PŘES ŘEKU KWAI (1957) nebo kapitán vlečného člunu v THE KEY (1958) se Sofií Lorenovou.