Rodák z kanadského Toronta začal hrát už během studií žurnalistiky Centennial Community College. Od počátku 70. let se začal objevovat ve filmech. V r. 1972 se připojil ke známé chicagské divadelní skupině Second City Theatre, kde působil dva roky. Následně se vrátil do Toronta kde založil divadelní soubor Second City (jehož členy byly třeba i Eugene Levy nebo Dan Aykroyd), jehož satirické inscenace vedly ke vznku mimořádně úspěšného televizního seriálu.
John byl také velkým sportovním fanouškem a spolu s Brucem McNallem a Waynem Gretzkým vlastnil fotbalový klub Toronto Argonauts.