Derek je známy hlavne ako tanečník, choreograf a majster sveta v latinsko-amerických tancoch. Preslávil sa vďaka tanečnej show Dancing with the Stars, ktorú vyhral päťkrát. S modelkou Brooke Burke, so speváčkou Nicole Scherzinger, herečkou Jennifer Grey, speváčkou Kellie Pickler a herečkou Amber Riley.
Hral v divadelnom predstavení Footloose alebo na Broadwayi v Burn the Floor. Keď bol malý, zahral si so svojou sestrou Julianne v prvom diele Harryho Pottera študentov bradavíc. Tancoval aj vo videoklipe Cheryl Cole "Parachute". V roku 2013 si zahral hlavnú rolu vo filme Cobu.
V roku 2013 chodil s herečkou a modelkou Ninou Dobrev, s ktorou sa neskôr rozišiel.