Jeff za svou kariéru vděčí starší sestře. Ta ho jako malého chlapce vzala na konkurz do role v divadelním představení Pirandellovy hry ŠEST POSTAV HLEDÁ AUTORA. Jeff okouzlil porotu, roli získal a do budoucna měl pěkně našlápnuto. Divadlo ale neopustil, ba naopak. Spolu s několika kumpány založil dnes již legendární chicagskou divadelní společnost Steppenwolf, se kterou je velmi úzce spojen například i známý herec John Malkovich, John Mahoney nebo Joan Allen.
Jeff je podruhé ženatý. Jeho první maželkou byla herečka Laurie Metcalfová, se kterou má dceru Zoe. V roce 1984 se spolu ale rozvedli. Podruhé se oženil s vedoucí castingů do CHIRURGŮ Lindou Lowyovou. S ní má druhou dceru Leah.