„Fakt, že nyní nejsem mezi špičkou, mě netrápí. Většina lidí se tam vůbec nedostane.“
Od roku 1915 se na plátnech objevoval pravidelně, např. v grotesce Chaplin na pláži (1915) představuje prodavače zmrzliny. V pozdějších letech tvrdil, že to byl producent Hal Roach, kdo ho v Los Angeles objevil a začal jej obsazovat do vedlejších rolí raných filmů Harolda Lloyda a Bebe Daniels (velice úspěšná série Lonesome Luke). Svůj protáhlý obličej si Pollard ozdobil císařským knírem (podle Viléma II. Pruského), ovšem zakrouceným dolů – to byla jeho obchodní značka. Od roku 1919 ho Hal Roach už obsazoval do hlavních rolí série jednocívkových a dvoucívkových grotesek; mnoho z nich dovedně režíroval Charley Chase a v hlavní ženské úloze ho často doprovázela Marie Mosquini. Během natáčení komických výstupů byl mnohokrát zraněn a opakovaně musel navštívit nemocnici.
Jeho nejznámější groteskou je It's a Gift (1923), ve které představuje excentrického vynálezce řady zlepšovátek – včetně malého auta na „magnetický pohon“ – ve stylu Rube Goldberga (ten často maloval složité, nesmyslné nebo jednoduchý problém složitě řešící stroje). V této komedii jej pronásledují ropní magnáti, kteří mají zájem o jeho nové výtvory. Počátkem roku 1923, krátce po své druhé svatbě, se se svojí ženou vrátil do Austrálie, aby navštívil příbuzné. To vyvolalo velkou pozornost a on zde pak musel vyprávět o světě filmu. Po návratu do Států odešel po deseti letech spolupráce (v roce 1925) od Roache a v následujícím roce se přidal k nízkorozpočtovému studiu Weiss Brothers, kde se spolu s Marvinem Lobackem pokoušeli napodobovat styl Laurela a Hardyho, kopírovali jejich zápletky a gagy.
Brzy hrál ale zase „druhé housle“, např. právě vedle Laurela a Hardyho v One Good Turn (1931). V pozdějších letech prohlašoval, že mu hospodářská krize vymazala investice a že se nemohl přizpůsobit zvukovému filmu. Ve 30. letech měl nicméně malé role ve zvukových komediích a béčkových westernech („Pee Wee“, parťák Texe Rittera v roli kovboje). Jeho dřívější pověst mu zajistila práci v různých filmech o začátcích filmového průmyslu – spolu s dalšími „němými veterány“ jako byli Buster Keaton, James Finlayson nebo Chester Conklin si zahrál v Hollywood Cavalcade (1939), která obsahuje mj. honičku s „keystoneskými strážníky“ (Keystone Kops). S Chesterem Conklinem a Hankem Mannem byli obsazeni do životopisné komedie Cesta ke hvězdám (1947) a dále to byl film Man of a Thousand Faces (1957) o životě herce Lona Chaneyho.