Jung Woo-sung začínal svoju kariéru ako mužský model. Čoskoro sa mu ale podarilo prestúpiť do sveta filmu, kde v roku 1994 debutoval so snímkou The Fox With Nine Tails, kde si zahral s populárnou herečkou Ko So-young, s ktorou si neskôr zahral ešte v ďalších dvoch filmoch. Jung sa širokej verejnosti stal známym po filme Sung-soo Kima s názvom Beat, v ktorom si zahral stredoškolského študenta, ktorý sa proti svojej vôli dostáva do víru gangsterského života. Odvtedy stvárnil mladého boxera v Our Sunny Days, námorného poručíka v Phantom the Submarine a maratónca v Love.
Po tom, čo si Jung v roku 2002 zrežíroval niekoľko videoklipov, opäť vzal jednu z hlavných úloh, tentokrát vo filme úspešného režiséra Kyung-taek Kwaka s názvom Mutt Boy. Jeho kariéra je v rozkvete a všetko naznačuje, že má pred sebou ešte veľa úspešných úloh.