Usher vo svojich hudobných začiatkoch prešiel mnohými speváckymi súťažami. Odštartoval svoju kariéru pod producentskými krídlami Antonia Reida. Svoj debutový album nahral ako štrnásťročný, teda v roku 1994. Vyšiel pod názvom Usher. O tri roky neskôr sa na hudobných pultoch objavil druhý album My Way, na tomto albume sa Usher predstavil nielen ako R´n´B spevák, ale aj ako textár.
Zlomovým okamihom preňho bolo vydanie albumu Confession, z ktorého pochádza Usherov najväčší celosvetový hit Yeah!. Zatiaľ posledný Usherov album vyšiel v roku 2008 a nesie názov Here I Stand. Producentsky sa na ňom podieľali Timbaland, T-Pain, Rich Harrison či Mario Winans.