Král komedie, jak byl v době své největší slávy nazýván, se narodil 17. ledna 1880 v Richmondu, v kanadské provincii Québec irským přistěhovalcům jako Michael Sinnott. Když mu bylo 17 let, přestěhoval se spolu s rodiči do USA. Tady se snažil naplnit svůj sen, stát se operním pěvcem. Kvůli tomuto snu se vydal do New Yorku.
V roce 1912 nabídli zakladatelé nové filmové společnosti Keystone, Adam Kessel a Charles O. Bauman, Sennettovi práci vedoucího výroby a Sennett na jejich nabídku přikývl. S několika neznámými kabaretními herci se vydal do Kalifornie, která měla pro natáčení ideální podmínky a začal natáčet své nejslavnější filmy. První groteskou, kterou spolu natočil se stala COHEN COLLECTS A DEBT. Další grotesky následovaly jedna za druhou. Hvězdami těchto grotesek se mimo slavných Keystoneských strážníků stávají zejména Ford Sterling, Mabel Normandová a Roscoe Arbuckle. V roce 1914 přivádí do světa grotesky hvězdu nejzářivější a ve filmu TILLIE'S PUNCURED ROMANCE si s Marií Dresslerovou zahraje poprvé Charles Chaplin.
Na nástup zvukového filmu reagoval Sennett okamžitě a pro novou společnost Educational Pictures začal vyrábět zvukové snímky. Prvním se stal film THE LION'S ROAR – 1928. Filmové grotesce však pomalu zvoní hrana. Vzniká animovaný film, který díky svým neomezeným možnostem klasickou grotesku odsouvá z výsluní a Sennett finančně krachuje. Opouští Spojené státy a vrací se do Kanady, kde žil v ústraní.
V roce 1937 dostal zvláštního Oscara za přínos filmu a v roce 1939 se k filmu vrátil jako producent u 20th Century Fox. Režisér Phil Karlson v roce 1949 složil Sennettovi poctu tím, že vybral to nejlepší ze Sennettových filmů a vložil to do projektu Memory Lane. Film byl poté doplněn o několik dotáček a Sennett jej opatřil svým vlastním komentářem.