Rapper, jehož poznávací značkou byl účes alá James Dean, po stranách vyholený s cihlovým vzorem a styl oblékání převzatý od MC Hammera, byl na začátku 90.let nejúspěšnějším bělošským rapujícím interpretem. Robert Matthew Van Winkle otce nikdy nepoznal, a tak příjmení zdědil po nevlastním otci, za kterého byla matka v době jeho narození provdaná.
V roce 1994 se pokouší o comeback a mění vzhled i styl. S dredy na hlavě, pod vlivem Cypress Hill a zeleného listu vydává gangsta rapové Mind Blowin, které ovšem kritika nekompromisně strhá. Po neúspěchu začíná ve velkém užívat tvrdé drogy a díky syndromu vyhoření se pokouší o sebevraždu předávkováním heroinem. Po této události se dává do pořádku, mění si umělecké jméno na kratší V-Ice a stává se vegetariánem. Koncem 90.let si trochu napravuje reputaci rap metalovým albem Hard To Swallow, které produkuje věhlasný Ross Robinson (KoRn,Slipknot), obsahující píseň Too Cold (tvrdší cover Ice Ice Baby). Jeho další alba Bi-Polar a Platinum Underground nesoucí se v podobném stylu, už ale nevzbudí téměř žádnou pozornost. Zatím v pořadí sedmé WTF je dokončeno v 2. polovině roku 2010.
V době své největší slávy se Vanilla pokoušel o filmovou kariéru. Po jeho tanečně hudebním výstupu v pokračování zelených mutantů ŽELVÍ NINDŽOVÉ 2, dostal roli šitou přímo na tělo ve filmu CHLADNÝ JAKO LED. Snímek pojednává o partě přátel, která si udělá zastávku v jednom zapadlém městě, kde se hlavní hrdina (Ice) zamiluje do dívky, jejíž rodina se kvůli podivné minulosti otce ocitá v nebezpečí. Kritiky jeho výkon nenadchl a odměnou mu byla Zlatá malina. To, že se podílel několika písněmi na soundtrack ocenili jen fanoušci. Ve filmu se doposud objevuje vyjímečně a buď se jedná o cameo (Z NULY HRDINOU) anebo o vedlejší roli (Theo v parodii THE HELIX...LOADED).
Ice se také věnuje hudební produkci a mezi jeho velké záliby patří motokros, který jezdil nějaký čas na profesionální úrovni. Od roku 1997 je ženatý a s manželkou Laurou vychovává dvě dcery.