Oliver Masucci se narodil 6. prosince roku 1968 ve Stuttgardu v Německu italskému otci a německé matce. V letech 1984 až 1988 navštěvoval spolu s Joachimem Kretzrem bonnské gymnázium Ernsta Moritze Arndta.
Nyní se jeho popularita zvyšuje s filmem Er ist wieder da, kde hraje hlavní roli Adolfa Hitlera. S natáčením bylo spojeno mnoho úskalí, např. výškový rozdíl herce a skutečného vůdce třetí říše. Kvůli estetickému cítění tělesné konzistence tak musel přibrat 20 kilogramů.
Oliver Masucci však zůstává převážně divadelním hercem. Od roku 2009 patří k vídeňskému divadelnímu souboru Burgtheaters.