Zdá sa vám niečo zvláštne na mene mesta, kde sa narodila? Áno, rodičia Cindy a Michael jej dali meno práve podľa neho. Tí boli politickými aktivistami a zástupcami hnutia hippies a život si osladzovali neustálym užívaním mäkkých drôg. Keď mala Winona osem, presťahovali sa do väčšieho mesta, kde prestúpila na novú základnú školu. Tu si ju spolužiaci pre jej chlapčenský zjav pomýlili za homosexuálneho chlapca. O pár mesiacov ju čakal prestup na ďalšiu školu, tentoraz na American Conservatory Theater in San Francisco. A práve tam bol na javisku odhalený jej talent.
Do kurióznej situácie sa Winona dostala, keď mala hrať v tretej časti legendárneho KRSTNÉHO OTCA Francisa Forda Coppolu, no kvôli osobným problémom s Johnnym Deppom (s ktorým sa zblížila počas nakrúcania STRIHORUKÉHO EDWARDA) sa dostala do nečakaných psychických zdravotných ťažkostí. Rola bola na poslednú chvíľu zverená Coppolovej dcére Sophii a nezrealizovanú spoluprácu si spolu vynahradili v Coppolovej verzii Stokerovej DRACULY (1992). Tu sa jej konečne podarilo odosobniť od rozprávkových a teenagerských postáv a spolupráca s takými režisérmi ako Martin Scorsese (VEK NEVINNOSTI), Bille August (DOM DUCHOV) alebo Woody Allen (CELEBRITY) na seba nedala dlho čakať.