Jeffrey H. Wincott se narodil (8. května 1957) a vyrůstal v Scarborough v Torontu v Ontariu. Je prostřední dítě Williama Wincott a Lucii Buzzetti. Jeho matka pochází ze severní Itálie a otec z Británie. Když byl Jeff ještě chlapec, tak jeho otec postavil na dvorku wrestlingový ring a učil ho boxovat. Poté co dospěl do věku 14-ti let začal se věnovat bojovým uměním. Nyní má pátý dan v karate a černý pás v Tae Kwondu. Na střední škole vynikal v rugby, plavání, fotbalu, zápasu a vodním pólu.