„Nepovažuji se za hvězdu. Jsem řemeslník, který zná dobře své řemeslo“.
Díky odhodlání a kontaktům své ženy se mu podařilo uzavřít kontrakt se společností MGM. Svůj filmový debut pod křídly této společnosti pak zaznamenal v roce 1942 v romantickém dramatu NĚKDE SE POTKÁME. V tomtéž roce se objevil ještě jako agent Gene Kellyho ve filmu FOR ME AND MY GAL. O rok později ztvárnil gangstera ve snímku LOST ANGEL a v roce 1944 si zahrál vojáka a přítele Roberta Walkera v SEE HERE, PRIVATE HARGROVE. V roce 1945 se před kamerou potkal opět s Robertem Walkerem, tentokrát v romanticko – dobrodružném filmu HODINY. Ve stejném roce se objevil také jako nápadník Lucille Ball v dramatu WITHOUT LOVE a s Lucille si zahrál i o rok později v EASY TO WED.
Během válečných let se Keenanovi a Eve narodili dva synové: Ned a Tracy Keenan, ze kterých se v dospělosti stali úspěšní scénáristé a spisovatelé, ale manželé se v lednu roku 1947 rozešli. Důvodem byl vznik manželského trojúhelníku, jehož třetím vrcholem byl blízký rodinný přítel a rovněž jedna z tehdejších hvězd společnosti MGM Van Johnson, za kterého se Eve provdala den poté, co se rozvedla s Keenanem.
Po válce Keenan obnovil smlouvu se společností MGM a během několika let se stal jedním z nejvýraznějších charakterových herců Hollywoodu. V roce 1947 si zahrál v romantickém komediálním dramatu THE HUCKSTERS a také jazzového hudebníka v SONG OF THE TIN MAN. V roce 1949 se objevil společně s Kirkem Douglasem jako skladatel písní v romantické situační komedii MY DEAR SECRETARY. V lednu roku 1949 se také podruhé oženil, jeho ženou se stala Betty Jane Butlerová. Keenan dostal také možnost zahrát si i „zlé hochy“, a to v komické i v dramatické rovině, ve snímcích jako LOVE THAT BRUTE (1950) KIND LADY (1951) nebo gangstera v muzikálové klasice LÍBEJ MĚ KATKO (1953). I jeho manželství s Betty ale skončilo v březnu roku 1953 ro čtyřech letech rozvodem.