Buddy Holly byl jedním z nejvýznamnějších průkopníků rock and rollu. Během své krátké kariéry napsal řadu vlivných hitů, které v průběhu let inspirovaly nespočet umělců, jako například: Elvise Costella, Boba Dylana, Erica Claptona, The Beatles, The Rolling Stones nebo třeba The Hollies (ti se dokonce pojmenovali na jeho počest).
Po maturitě v roce 1955 se rozhodl věnovat své hudební kariéře naplno. Seznámil se s talentovým skautem Eddiem Crandallem, který mu v roce 1956 zajistil smlouvu u Decca Records, kde nahrál píseň „Blue Days, Black Nights“, která se dočkala vlažného přijetí.
Svůj první velký úspěch zažil v roce 1957 poté, co nahrál hit „That’ll Be the Day“, který napsal společně s producentem Normanem Pettym a bubeníkem své kapely The Crickets Jerrym Allisonem. Píseň dosáhla na první místo jak v americké, tak i v britské hitparádě. Na úspěch této skladby brzy navázaly desítky dalších, jako například „Oh Boy!“ a „Peggy Sue“. Buddyho úspěch v hitparádách vedl k dalšímu nahrávání ve studiu, koncertním turné po světě a významným vystoupením v televizi.
V srpnu 1958 se Holly oženil s Marií Elenou Santiago, recepční hudebního vydavatelství Peermusic, a v prosinci stejného roku ukončil spolupráci s Pettym a svou kapelou a přestěhoval se do Greenwich Village v New York City. Zde pokračoval v psaní nového materiálu a upevňoval si pověst sólového hudebníka.