V roku 1989 sa 22-ročnej herečke Rebecce Schaeferovej rozbiehala kariéra („Radio Days“ Woodyho Allena) a detto jej 27-ročnému priateľovi - sympatickému televíznemu („Alfred Hitchcock uvádza“) režisérovi Kalifornčanovi Bradleymu Silberlingovi. Ten rok zmenil ich životy. V roku 1989 Rebeccu zastrelil jej fanúšik. Silberling sa tým pádom nechtiac zaradil medi umelcov, tvoriacim pod nezabudnuteľným vplyvom osobnej tragédie, ako sú Roman Polański alebo James O´Barr.
Debutoval s pomocou producenta Stevena Spielberga burtonovsky ladenou rodinnou ducharinou CASPER - starý rodinný dom so strašidelnou povesťou, trojica duchov, maličký Casper, novo nasťahovaní ovdovený otec s dcérkou (Bill Pullman & Christina Ricciová), atmosféra a triky sa postarali o to, že sa z filmu stal hit, ktorý mal za následok vznik sequelu (v réžii Seana McNamarau hral už Steve Guttenberg) aj kreslených filmov.
Jeho ďalším projektom bol až v roku 1998 remake Wendersovho „Neba nad Berlínom“. Dej preniesol do Los Angeles, do úlohy zamilovaného anjela obsadil Nicolasa Cagea a do úlohy jeho potencionálnej pozemskej lásky krehkú doktorku Meg Ryanovú. Hebká atmosféra, nenásilný zmysel pre humor a presný sluch na výber jemného, atmosféricky melancholického soundracku, sa postaral o to, že z filmu sa stal hit.
Na pole celovečerných filmov sa vrátil až v roku 2002, keď mu bolo umožnené nakrútiť podľa vlastného scenára POLNOČNÚ MÍĽU so Susan Sarandonovou, Dustinom Hoffmanom, Jakeom Gyllenhaalom a Ellen Pompeoovou v hlavných úlohách. Krehká dráma s nečakanou dávkou humoru, ktorý nám často pomáha povzniesť sa nad najťažšie obdobia v živote, sa vo filme Silberling zatiaľ najotvorenejšie a najcivilnejšie vyspovedal zo svojej lásky k Rebecce Schaeferovej a z hnevu a bolesti nad jej „nezmyselnou“ smrťou, čím sa zaradil po bok umelcov Jamesa O´Barra („Vrana“) alebo Romana Polańského.