Rockmond se narodil 11. ledna 1973 v Oaklandu v Kalifornii a vystudoval Morehouse College a University of New Mexico. Filmový debut si odbyl v roce 1998 ve filmu MISERY LOVES COMPANY, poté hrál ve filmech PUNKS, SICK PUPPIES, WHODUNIT, ALL ABOUT YOU, LOVE THE WAY a KISS KISS BANG BANG. Vystupuje v televizních seriálech jako jsou EARTH 2, FELICITY, THE PRETENDER, NORTH SCORE, SOUL FOOD a PRISON BREAK, který ho proslavil nejvíce. V roce 2003 Rockmond režíroval, produkoval a hrál ve filmu The Great Commission.