Jaromír Pleskot se narodil 11. února 1922 v Praze. Roku 1945 absolvoval dramatické oddělení Státní konzervatoře v Praze. Už během studií sbíral praxi jako herec ve Větrníku a Nezávislém divadle a jako režisér v Divadle Vlasty Buriana (1944), Po válce pomáhal zakládat Divadelní studio konzervatoře (DISK), Jiřím Frejkou byl přijat jako režisér do Vinohradského divadla (1945 – 1950), načež byl šéfem činohry v Olomouci (1951 – 1953) a jako scenárista a režisér pracoval ve Studiu dětského kresleného filmu, Studiu dětského filmu a v Československém státním filmu (1954 – 1957).
V počátcích měl na jeho režijní tvorbu největší vliv režisér Jiří Frejka a předválečná avantgarda, jejíž hravé postupy komediálního lyrismu přebíral. Vyjádřil dostatečné lyrické akcenty, smysl pro vyjádření jevištních metafor a jemných psychologických obsahů. I když režíroval moderní dramata, přesto raději tíhnul ke klasickému repertoáru (př. William Shakespeare). Později se snažil o zjednodušující hledání sdělného obsahu, uměřenost a kultivovanost. Využíval všechny inscenační složky a nechal růst hereckou individualitu. Často spolupracoval se skladatelem J. F. Fischerem a výtvarníkem Oldřichem Šimáčkem.
Z četných režií si uveďme např. Gogolova „Revizora“, Mahenova „Nasredina aneb Dokonalá pomsta“, Klicperův „Ženský boj“, „Měsíc nad řekou“ Fráni Šrámka, „Malajský šíp“ Pagnola, „Čínská zeď“, „Don Juan“, „Othello“, „Hamlet“, Millerovu „Smrt obchodního cestujícího“, „Všichni moji synové“, Zeyerovu „Starou historii“, „Ohlédni se v hněvu“, „Zdravý nemocný“, Jiráskovu „Lucernu“ i „Obchodníka s deštěm“. Nevyhýbal se ani občasným hereckým úkolům („Strakonický dudák“, „Paličova dcera“, „Dáma skřítek“, „Zimní pohádka“, „Veselé windsorské paničky“, „Revizor“, „Soud lásky“, „Hamlet“ nebo „Macbeth“).
Ještě před svým krátkým angažmá ve Státní filmu byl spoluautorem scénáře a uměleckým poradcem na Machově okupační komedii s Františkem Filipovským, Eduardem Linkersem a Jaroslavem Marvanem NIKDO NIC NEVÍ (1947), pokoušel se o režii komedie VÝLET PANA BROUČKA DO ZLATÝCH ČASŮ (1949), která kvůli potyčce mezi scenáristou Karlem Vaňkem a básníkem Vítězslavem Nezvalem nebyla nikdy dokončena, a poté si Pleskot zahrál si sklepníka Zvonka v Radokově DIVOTVORNÉM KLOBOUKU (1952) a příslušníka StB Zachara v dramatu EXPRES Z NORIMBERKA (1953) Vladimíra Čecha.