Ilmar Raag se narodil 21.5. 1968 v estonském městě Arensburg (estonsky Kuressaare), které je centrem estonského ostrova Saaremaa. Studoval dějiny umění na nejprestižnější unvirezitě v Estonsku, ve městě Tart. Dále studoval na vysokých školáh v Paříži a v Ohiu. Po dokončení studií se živil jako novinář, pracoval v novinách, rádiu a televizi. V letech 2002-2005 byl ředitel Estonské televize.
Se svým prvním filmem, akční komedií, VRAŽEDNÉ TARTU z roku 1998 nebyl vůbec spokojen a označil ho za naprostý propadák. Veřejností a kritikou byl však přijat docela pozitivně. Rozpočet toho filmu byl asi 1,6 milionů korun českých. Jeho druhý film z roku 2005 se jmenuje 21. SRPEN. Je o pokusu Estonců se osamostatnit z područí Sovětského svazu v roce 1991. Jeho poslední a nejvýraznější film z roku 2007 se jmenuje KLASS (Třída), kterého je i producentem. Film vypráví dramatický příběh o šikaně a byl oceněn na Filmovém festivalu v Karlových Varech. U filmů Klass a 21. srpen si Ilmar napsal sám scénář.