Filmová kariéra Terryho Zwigoffa začala dokumentárním filmem LOUIE BLUIE (1986), který se opíral o životopis bluesového hudebníka z Chicaga, jehož nahrávku režisér náhodně objevil a po kterém pátrá. Tento snímek se velice rychle projevil jako více než průměrný hudební dokument, hrál se v mnoha kinech. Dalším dokumentem byl CRUMB (1994) - příběh Roberta Cromba, undergroundového karikaturisty. Film získal hlavní cenu poroty na Sundance Film Festival 1995 a byl vyhlášený za nejlepší film roku.
V roce 2003 následovala úspěšná vánoční komedie SANTA JE ÚCHYL!, kde ztvárnil Billy Bob Thornton trochu neobvyklého Santu, věčně nasáklého alkoholem. Svým humorem ze všeho nejvíce připomíná starý rukopis bratří Coenů a není to podoba čistě náhodná. Coeni totiž stojí za snímkem jako financující šedé eminence a za odměnu si zjevně párkrát rýpli do scénáře. Zatím posledním filmem je komedie z roku 2006 UMĚNÍ MUSÍ BOLET.
Terry Zwigoff je výstředním režisérem a milovníkem komiksů a blues. Ve svém životě vyzkoušel několik zaměstnání přes muzikanta, obchodního příručího, tiskaře až po sociálního pracovníka.