Italský komik a herec Massimo Antonio Boldi se narodil 23.července 1945 v nádherném městečku Luino nedaleko hranic se Švýcarskem, na východním břehu jezera Maggiore. Jako komik se projevoval Massimo již od základní školy, rád vyprávěl vtipy a dělal komická čísla. V roce 1955, tedy v deseti letech Massima, se rodina Boldi stěhuje z Luina do Milána.
Filmový debut zažívá roku 1975 v Corbucciho komedi DI CHE SEGNO SEI v roli Massima. Ještě ve stejném roce se objevuje v komedii DUE CUORI, UNA CAPPELLA v roli mladého kněze. Od této doby se stal jedním z protagonistů italské komedie vedle komiků jako Teocoli, Villaggio, Pozzetto, Verdone, či Banfi. Massimo se objevuje v mnoha komediích s Pozzetem SAXOFON (1979), JSEM FOTOGENICKÝ (1980), NÁSTRAHY VELKOMĚSTA (1984) a další. S Villaggiem KRÁSNÁ ZEMĚ (1980), HASIČI (1985), HASIČI 2 (1987), ŠKOLA ZLODĚJŮ (1986), ŠKOLA ZLODĚJŮ 2 (1987) a další. Nebo s oběma zároveň například TŘI TYGŘI PROTI TŘEM TYGRŮM (1975), nebo JÁ JSEM TYGR, TY JSI TYGR, ON JE TYGR (1978).
Roku 1985 se Massimo potkává při natáčení filmu HASIČI s Christianem de Sicou (syn Vittoria a Marie Marcader) a režisérem je Neri Parenti. S každým z nich již měl Massimo zkušenosti, ale zde vzniká původ „vánočních komedií“. Od roku 1990 jsou natáčeny komedie s názvem VACANZE DI NATALE (Vánoční prázdniny) a každý rok je součástí názvu. Neri Parenti režíroval pouze VACANZE NATALE 95, ale tato trojice na počátku nového tisíciletí přichází s komediemi začínajícími názvem NATALE…. (Vánoce v…). Tyto komedie se objevují od roku 2002 (NATALE SUL NILO – Vánoce na Nilu) až do roku 2010 (NATALE IN SUD AFRICA – Vánoce v Jižní Africe) téměř pravidelně, co rok to film. Massimo Boldi se v této sérii objevil naposledy v roce 2005 ve snímku NATALE A MIAMI (Vánoce v Miami). Další díly byly již bez účasti Massima. Za 20 let společné kariéry Massimo Boldi a Christian de Sica natočili 24 filmů.
Ještě v roce 2005 se Massimo vrací na televizní obrazovku a to do známého pořadu SCHERZI A PARTE (vysílán již od roku 1992, dodnes). Spolu s ním se v ročníku 2005 objevují v tomto pořadu Diego Abatantuono a Alessia Marcuzzi. Roku 2010 se Massimo objevuje opět ve „vánoční“ komedii A NATALE MI SPOSO v režii Paolo Costella. V říjnu 2011 přichází komedie MATRIMONIO A PARIGI od Claudia Risiho, kde hraje Massimo roli Lorenza.