Robert Cletus Driscoll byl prý rozeným hercem. Byl jediným synem prodavače a učitelky, a Hollywood jej objevil ve věku 5 let díky návštěvě kadeřnictví. Syn kadeřníka byl totiž dětským hercem a Driscolla doporučil na casting filmu Lost Angel (1943) od MGM. Driscoll roli dostal, a po tomto dvouminutovém debutu rychle následovaly nabídky na role ve filmech Pět Sullivanů (1944) nebo So Dear to My Heart (1948). Hollywood si bystrého chlapce s andělským pohledem rychle zamiloval a nabídky se hrnuly.
Začátek 50. let přinesl Driscollovi vstup do studia Walta Disneyho a jeho hvězda slávy stoupala strmě vzhůru. Driscoll se stal prvním hercem, se kterým studio Walt Disney podepsalo smlouvu dokonce na sedm let dopředu. Driscoll zvtárnil například hlavní roli ve filmu Song of the South (1946), jenž kombinuje živé herce a animované prostředí, a také propůjčil svůj hlas postavě Goofyho Juniora. Největším úspěchem v jeho kariéře byla ale role Petera Pana ve stejnojmenném filmu z roku 1953. Driscoll byl prvním chlapcem, který roli Petera Pana ztvárnil, posloužil i jako model pro live-action předtáčky. První filmový hlas Petera Pana samozřejmě patří rovněž Driscollovi.
Několik týdnů po premiéře Petera Pana ale přišel šok. Studio Walt Disney Driscollovi smlouvu předčasně ukončilo, o celé tři roky. Driscoll byl totiž v pubertě, jeho hlas již nebyl tak dětský, jak byli diváci a tvůrci zvyklí, a jeho andělská tvář nebyla s akné již tak půvabná a líbivá. Rodiče jej odhlásili z herecké školy a přemístili jej na státní střední školu. Driscoll se stal terčem posměchu, zhoršil se mu prospěch a v 17 letech začal užívat drogy.
V roce 1957 měl Driscoll jen dva malé výstupy v televizi, angažmá sháněl i v rádiu. Od své dětské herecké minulosti se distancoval a změnil si umělecké jméno z „Bobby“ na „Robert“.