Lenny se narodil v Augustě, Georgii. Je to filmový a divadelní herec. V poslední době hlavně divadelní. Herectví ale nebylo jeho jediný životní cíl. Zamlada se chtěl stát žokejem, nicméně kvůli jeho výšce jeho kariera skončila. A tak se dal na herectví. Odpromoval nejdříve na Texaské univerzitě (Austin), aby pak studoval herectví na Loretto Heights College.
Na prvním místě u něj bylo totiž vždy divadlo. V New Yorku, kam se Lenny přestěhoval, utvořil role v hrách jako jsou Asian Shade, The Team nebo Twister. Po devět měsíců hrál v Newyorskem hitu Cloud 9 od Tommyho Tuneho, která byla produkována The Roundabout Theatre Company's. Zahrál si taky v Hamletovi nebo v Romeo a Julie. Za své herecké výkony ve hře Light se dostal do nominace v The Los Angeles Critics Circle a Ovation Best Actor Award.
Ze soukromého života se toho moc neví. Byl ženatý s Marinou Drujko, se kterou se po roce rozvedl a má dceru. Je blízkým přítelem Willa Pattona, Luise Flatcher a hlavně Sheryl Lee, které si nesmírně váží za její odvahu vzít si roli Laury Palmer v Twin Peak a následně v Fire Walk With Me.