Vo väčšine jeho filmov Woods bol (a dodnes je) odkázaný hrať násilníkov, zradcov a vôbec všemožných záporákov. Jeho ostré črty tváre a drsný a nedôveryhodný výraz hovoria za svoje. V Hollywoode je medzi kolegami známy ako zanietene pracujúci, temperamentný a tvrdohlavý človek, s ktorým sa nie vždy ľahko spolupracuje. Práve to sú však vlastnosti, vďaka ktorým si vo svojej branži vydobyl vysoké postavenie a rešpekt.
A tak začal navštevovať kurzy herectva a pôsobiť ako moderátor. Po prepracovaní sa k účinkovaniu na Broadwayi k nemu začali chodiť prvé ponuky na menšie role v celovečerných filmoch, až si jedného dňa zahral ako žid po boku Meryl Streepovej v televíznom projekte HOLOCAUST (1978). Ešte väčších úspechov však dosiahol filmamy VTEDY V AMERIKE (1984) a SALVADOR (1986). Za rolu fotografa v druhom z menovaných bol dokonca nominovaný na Oscara. V osemdesiatych rokoch sa Woods oženil s herečkou Sean Youngovou, no ich manželstvo dlho nevydržalo. Najlepšie obdobie v hereckej kariére ho pristihlo v deväťdesiatych rokoch, kedy sa mu pošťastilo zrealizovať niekoľko skutočne na mieru šitých rolí za sebou. Už len jeho kreácie vo filmoch KASÍNO (1995), NIXON (1995) alebo DUCH MINULOSTI (1996) hovoria samé za seba.