Edward Dean Winter se narodil 3.června 1937 ve Ventuře v Kalifornii. Připisují se mu představení ve stovkách televizních show a některé filmy. Jeho hlavně známý jako paranoidní tajný agent plukovník Flagg v televizním seriálu M *A *S *H (Objevil se v sedmi epizodách během 11 let natáčení). Dříve, než vystoupil jako plukovník Flagg, objevil se v seriálu jako kapitán Halloran. S největší pravděpodobností to nebyla chyba a kapitán Halloran byl jen jedním z mnoha přestrojení, které Flagg používal. Když se totiž v jednom díle seznámí se Sidneym Freedmanem, tak se zmiňuje, že už spolu hráli poker - toto ostatně potvrzují i reakce fanoušků). Také hrál paranoidního úředníka, tentokrát agenta FBI v úspěšné sérii MATLOCK.
Edward Winter byl dvakrát nominován na cenu Tony Awards, v roce 1967 jako Herr Ludwig v KABARETU; pak v roce 1969 jako J.D. Sheldrake v PROMISES, PROMISES.
V roce 1990 se objevil v seriálu COLUMBO jako Charlton 'Charlie' Chambers, v roce 1991 v serialu NIGHT COURT, jako Clarence Egan a také v roce 1995 v situační komedii SEINFELD. Edward byla hostem asi každé televizní show během jeho dlouhé kariéry. Zemřel ve Woodland Hills v Kalifonii kvůli komplikacím z Parkinsonovy choroby.