"Mám rád starou whiskey a mladé ženy." - Flynnova životní filosofie
Syn Theodora Thomase Flynna, uznávaného biologa, a Marrelle Young, mladé dobrodružky a potomka slavného Fletchera Christiana, velitele vzbouřenců na lodi Bounty. Mladý Errol se od dětství projevoval jako naprosto nezvedený a nezvladatelný hoch, který nevydržel snad ani na jediné škole, jíž načal. Už jako náctiletý se vydal údajně hledat zlato, ale místo toho se živil naprosto vším, co bylo zrovna po ruce. O tomto období jeho života není příliš mnoho zpráv - prý vyzkoušel profese vojáka, rybáře, policisty, hasiče, zdravotníka,lovce pokladů a mnoho dalších.
Není divu, že se dostal i k uměleckému, konkrétně filmovému oboru. Debutoval rolí svého přímého předka Fletchera Christiana v malém australském polodokumentárním filmečku IN THE WAKE OF THE BOUNTY (1933). Po roli Dytera v dnes nezvěstném anglickém filmu MURDER AT MONTE CARLO (1935), se Flynn na popud Warner Bros. vydal do Holllywoodu, kde se mu dostalo malé flashbackové němé roličky Gregory Moxleyho v jednom z předválečných Perry Mason - filmů Michaela Curtize CASE OF THE CURIOUS BRIDE, THE a role playboye Davida Van Dusena ve filmu Roberta Floreyho DON'T BET ON BLONDES (oboje 1935).
Pohledný flegmatický herec se pak stal přes noc slavným takřka díky náhodě, když ho Warner Bros., shánějíce náhradu za odřeknuvšího Roberta Donata, angažovali pro hlavní roli Petera Blooda v adaptaci slavného románu Rafaela Sabatiniho CAPTAIN BLOOD (1935). Film režíroval Michael Curtiz, získal pět nominací na Oscara - včetně té na nejlepší film - a z Errola rázem udělal filmovou hvězdu, miláčka publika a "respektovaného" kandidáta na další hrdinské role s pověstí, jíž se těšil třeba Douglas Fairbanks, který si ji ovšem zasloužil zcela oprávněně. Warner Bros. si ale nevěděli rady s jednou maličkostí - co říci o Flynnově rodné zemi. Kdo asi zná nějakou Tasmánii? A tak se z Flynna stal rázem Ir.(Jeho otec byl nějaký čas profesorem na belfastské vysoké škole.)