Syn slavného otce Boba Dylana Jesse se narodil 6. ledna 1966 v New Yorku. Je ženatý s herečkou Susan Traylor společně mají syna Williama. Má staršího bratra Jacoba, který je muzikant po otci a člen hudební skupiny The Wallflowers. Jesse si však vybral povolání režiséra.
Jesse Dylan režíroval i hudební video YES WE CAN, které je inspirováno prezidentem spojených států Barackem Obamou a jeho populárním výrokem "yes we can". Tento video klip dokonce získal cenu Emmy. Režíroval i další hudební videa například zpěváka Lennyho Kravitze, či skupiny The Wallflowers.
Jesse je i spoluzakladatelem a spoluvlastníkem FREEFORM což je tvůrčí mediální společnost zabývající se (mimo jiné) produkcí a režií reklam pro velké společnosti.