Caryn Johnsonová účinkovala na pódiu už v ôsmych rokoch v new yorskom Helena Rubinstein Children's Theatre. Začiatkom sedemdesiatych rokov bola členkou hippies a spievala v zboroch v niekoľkých broadwayských muzikáloch ako VLASY, JESUS CHRIST SUPERSTAR alebo PIPPIN. V tomto období mala čiperný život. Vydala sa, prešla závislosťou na heroíne a následne sa rozviedla. V roku 1974 sa rozhodla odísť z New Yorku a spolu s dcérou Alexandrou sa za lepším životom presťahovala do Los Angeles.
Whoopi mala od malička silný zmysel pre humor a svoju komiku začala uplatňovať aj na javisku. Pri jej sólo predstavení "Spook Show" si ju všimol režisér Mike Nichols a v roku 1984 jej pomohol dostať sa až na broadwayské javisko. A tu si ju pre zmenu všimlo zázračné dieťa Hollywoodu Steven Spielberg a ponúkol jej hlavnú rolu v jeho PURPUROVEJ FARBE (1985). Nasledoval Zlatý glóbus za najlepší ženský herecký výkon a oscarová nominácia a Whoopi bola za vodou. Začala žiť na plno - bola hosťom najrozličnejších televíznych šou, v krátkych epizódkach účinkovala v televíznych sitcomoch a filmy nakrúcala doslova závratnou rýchlosťou.
To sa jej často nevyplatilo, pretože z väčšiny z nich sa stali prepadáky. Úspech z dôb PURPUROVEJ FARBY si zopakovala v roku 1990, kedy bola za vedľajšiu rolu bláznivej veštkyne vo filme DUCH ocenená Oscarom. O dva roky neskôr sa Whoopi stala aj medzi divákmi jednou z najobľúbenejších herečiek sveta. Mohla za to fenomenálne úspešná komédia SESTRA V AKCII (1992), za pokračovanie ktorej bol Whoopi ponúknutý honorár 8 miliónov dolárov.